梁文道辭筆蘋果專欄不再寫香港政治，不少人叫好，其中更不乏他以前的讀者；即使婉惜的，也或明或暗表示梁確實與「時代」或「香港」脫節。問題是，究竟梁是在哪方面與時代脫節，為什麼脫節就會導致他所書寫的論述。如果我們深究下去，便會發現問題根源正涉及梁所提到的「常識」和「現實」早已不適用於香港。
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首先，書生尊敬梁文道，並不相信他賣港媚共。書生也不認為他因為「老了」才會脫節。梁真正脫節的原因是「忘記了與公眾對話」及「既有（常識）理論與現實的脫軌」。
如果你有讀梁最近的評論，會發現他很喜歡使用「反問」，經常向抗爭者追問諸如「這合理嗎」、「它現實嗎？」、「這正當嗎？」等問題。論述包含反問式的批判，這本無不可；問題是梁過度的反問，顯示的是他不瞭解甚或不願意去理解香港抗爭者的想法。
今場運動涉及大範圍的武力（暴力）、破壞，這種抗爭方式是否具有正當性，確實是個巨大難題。有意思的是，不論在學術界或是民間，一直都有學者和抗爭者嘗試解釋和辯護這種抗爭方式。然而，梁喋喋不休的追問，儼如看不到這些論述。
他彷彿認為抗爭者都沒有「深思熟慮」，只是情緒化行動，完全缺乏理性基礎。譬如「裝修藍（或紅）店」這問題，抗爭者可能認為這做法能增加藍店成本去對抗「紅色資本」，而且它是極端環境下的必要反抗，先不管這理由能否證成，至少書生會選擇先去聆聽和瞭解抗爭者為什麼會這樣做，但梁卻不選擇先闡明抗爭者的思路才去批評和並給予相關建議，而是選擇直接批評群眾並不理性。這種預設正是不少人認為他「離地」和「脫節」的地方。
梁文道提到「公共理性」的重要性，這是對的，正因為「公共理性」才應該要去聆聽人們的聲音，因為「公共理性」的原本作用就是指在一個社會裡人們擁有不同的想法和意見，然後大家通過共有的理性、推論原則和證據去達成共識。「公共理性」要求我們去理解抗爭者（黃絲）的想法（當然它也要求我們理解藍絲的想法），沒有這個基礎，就沒有所謂「公共理性」。
那麼大規模的行動，人們一定會有自身的邏輯、思路和因由。即使行動最後真的無法證成，我們也應該先用社會學的目光去研究和理解群眾的行動，才能找到解方。然而，梁沒有選擇先去聆聽和理解才下筆，他放棄了「理解」與「對話」，選擇成為一個高高在上的知識份子看見群眾並不理智，於是總是勸告大眾要深思、理性。
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梁的另一個問題是太聚焦於現實，忽略了今場運動最需要的正是「非既定的現實」，而是「創造」。
在這場運動，不少人（包括抗爭者）認為有效的策略最重要。但書生的想法剛巧相反，書生認為這場運動之所以能夠走到今天，最大原因正是因為它不太重視策略是否有效，不去分析抗爭的成本效益，而是不斷講究「創新」（或者有些學者所說的「遊戲化」，但這個 Term 有相當大的偏見）。
「黃色經濟圈」、「連儂牆」、「遍地開花」、「和你LUNCH」、「和你SHOP」正是這種創新成果。這些活動在兩個層面都是「非現實的」，一是你很難想像以前的香港抗爭運動可以用這種模式進行，二是這些活動其實是無法真正（甚至連間接也說不上）撼動政權的壓迫。
但是，這些活動提供了巨大可持續下去的政治能量。沒有這些活動，這場運動絕大機會早已無以為繼。即使像梁文道不同意的「裝修」、「破壞」、「跳闡」，甚或是與警察的直接反抗，這些勇武活動其實都是與「和理非」活動一樣，若然用「現實眼光」去睇，絕對不切實際，難以撼動政權，甚至可以說是「送頭」，但沒有這些新的活動形式，運動早已完結。
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梁的最後一個問題正是他提及的「常識」。他認為我們脫離了「常識」，也無視「現實」。然而，他不瞭解到香港的現實政治正是無法用「正常」的民主自由社會框架下的「常識」去簡單批判。
在大多數的語境底下，「文明」、「民主」和「理性」在概念上就與「暴力」矛盾。因此，當一場抗爭運動出現暴力，它在道德上自然會變得相當可疑。在主流的政治哲學和倫理學框架，學者與公共知識份子大多主張「自主性」、「不傷害原則」、「個人權利」是最基本的價值，而不論「裝修」、「破壞」、「暴力」，初步看來都違犯這些原則。
這正是所有關注「正當性」的學者都難以擺脫的「理論陰影」。要擺脫這道「理論陰影」，必先認識到香港面對的政治情境並不是一般的正常社會。香港沒有民主體制，它也明顯正受到自身內部的威權政府和極權國家的壓迫。它並不像哲學家羅爾斯（John Rawls）所預設的「接近正義的社會」，因此不能用一般的公民抗命的「非暴力」框架去理解和行動。
它介乎於「準戰爭」和「公民抗命」之間的「抵抗（resistance）」運動，較接近 20 世紀於不同威權國家發生的反抗運動，會有暴力、死傷、嚴重衝突，但這些運動仍然被視為正當的社會運動。因此我們要認真分析這場運動，必先擺脫「常識」下的「理性」概念，重新思考它的道德邊界。我們當然需要理論資源，而其最接近參考的對象便是「正義戰爭理論」。在這點上，書生早前有兩篇都有相關論述（文章詳見此及此）。
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說到這裡，這表示書生認同所有抗爭方式都是正當的嗎？黃絲真的沒有非理性部分？當然不是。例如書生最擔心的是社會的兩極化現象，亦即是「藍／黃」二元區分和彼此間仇恨的不斷擴張。在書生看來，梁文道的「錯誤」正是在於企圖站立在兩極之中的「中間」，而又無法好好展開對話。
究竟如何理解兩極化的問題，這留待下次再說。