不知道是不是被前排上映的《我的少女時代》影響，香港人在知道原來《哪一天我們會飛》中除了林海峰和楊千嬅外，還有三位香港年青演員飾演中學時代的「三人行」時，都會抱著一種要與《我的少女時代》這套台灣的「青春少年時代愛情片」作比較，看誰比較青春和感人。進了場，才發現中了伏，中了自己「諗多咗」的伏。
故事由已踏進社會很多年的兩名70後夫妻彭盛華 (林海峰飾) 和余鳳芝 (楊千嬅飾) 開始。二人的生活代表現在大部份香港人的生活 — 做到跪低。一次的中學同學聚會，蘇博文這個人再之出現在余鳳芝的腦海中。故事，回到1992年，當年，他們三人，在中六相遇。
在升學輔導堂中，花名「月球」的光頭老師叫同學們填寫「夢想計劃書」。我們如何看待「夢想」？陳心遙監製交予三位主角交代。寡言，不太愛講笑的蘇博文能夠憑聲音去分辨飛機型號，早就立志要做飛機師的他，若果他不是靚仔的話觀眾應該只當他是「毒拎」一名；好像有過度活躍症的彭盛華，是一名藝術天分極高「手工王」，不像蘇博文般經常把夢想放在口邊的他，也在限期前交好計劃書，及後成為一名設計師。而余鳳芝，給她一份夢想計劃書，思前想後，幾經辛苦才交出一個「係人都想要嘅夢想」— 環遊世界。
回想起我們的中學時代，其實大部份人都是彭盛華和余鳳芝。沒有明言自己長大後要打甚麼工，但清楚知道自己的興趣和天分所在；或是對於「夢想」的想法很飄渺，最後拋出一個「環遊世界」交功課。其他同學有的想跳舞，做足球員，黃修平更將自己放上檯對著「月球」說要長大後要當導演，觀眾的反應大多都是苦笑一聲。在香港，這些「夢想」都只是「發白日夢」、「冇得發圍」和「搵唔到食」。
後來，他當了工程師，她當了導遊。鏡頭再次回到2015年的今天，彭盛華和余鳳芝都做了跟自己的夢想貼近的工作，但畫面所散發出來的，都是他們在工作上的不如意、做到極攰、在客戶面前跪低的味道，跟中學時期他們臉上天真的笑容形成強烈對比。「香港唔係一個俾你發夢嘅地方」聽起來好像很陳腔濫調，但卻是我們在香港生活的寫照。戲院內這些畫面是具衝擊性的，以為在看青春愛情片，卻不自覺的代入了自己的生活，代入了我們現今的社會。
到最後，有人怪責電影沒有給我們答案。講真，任何簡單的答案都充滿誘惑，但我們這個城市的問題，沒有單一的原因，亦沒有所謂簡單的解決方案，就如陳心遙監製在謝票時講了一句「夢想有個始點，有個初衷」。《哪一天我們會飛》，不是在提供答案，而是在拷問我們，還記得自己當年暗暗許下的夢想嗎？當我們的棱角被社會磨平，我們又應在何處找尋？
沒有人能確切告訴你夢想何時會飛。《哪一天我們會飛》，志在喚醒。
She remembers, He forgets......你呢？