西諺有云：「不想當元帥的士兵不是個好士兵」，放在香港也許可以改成：「不想當特首的官不是個好官」。
幾位特首選舉熱門人選俱是港府高層政務官，包括前政務司司長林鄭月娥、前財政司司長曾俊華以及前保安局局長葉劉淑儀。而另一位熱門人選胡國興，乃是前退休大法官。
特首，是香港高官仕途的最高峰，有意問鼎者無不戮力以赴，不登頂不死心，或夢圓或夢碎。
論民意支持度，四位熱門人選順序為曾俊華、林鄭月娥、胡國興、葉劉淑儀，論勝出的機會則林鄭月娥最大。
特首選戰轉入最後直路
第五屆特首選舉提名期於2月14日正式展開，參選人在1194名選委中獲150個提名即可入閘。除了林鄭已獲足夠提名票外，其他幾位熱門參選人在提名期啓動日，俱未能取得足夠提名。
胡國興14日表示只獲三張選委提名票，形容選情「半告急」。至於葉劉估計暫獲14張提名票，主要來自田北辰、容海恩等新民黨黨友及新民黨區議會議員。曾俊華則獲來自泛民陣營數十張支持票。
張德江親自南下一錘定音支持林鄭之後，建制派陸續歸隊。擁逾百票的建制最大政黨民建聯決定向選委推薦提名林鄭，新界區議會53票亦表態支持林鄭，單計這兩大團體的支持，林鄭已夠票入閘。
雖然曾俊華、胡國興與葉劉都來自建制，但張德江表態後，沒有任何一個屬建制的選委會界別公開支持上述三人。就算因為處理新界丁屋僭建問題與林鄭關係一度閙僵的新界鄉議局，其主席主席劉業強亦表示「100%支持林鄭」，鄉議局握27張選委票。
不登頂不死心
曾俊華任職財政司時走開明温和路線 不時發表傾向香港本土的言論，例如在建制派發起的保普選反佔中運動中，他是沒有簽名的高官之一，也沒有高調譴責示威者，站在了梁振英的對立面，令泛民媒體與支持者對他有好感，亦因此打造出直到目前為止仍然高企的民意支持度。但曾的行事風格，必然令傳統建制派與北京感到不悅。
另一位熱門特首人選林鄭月娥近年則與曾俊華相反，塑造出強硬形象，她譴責佔中、反對泛民議員在立法院拉布（阻撓議事）等，並高調宣稱會延續梁振英路線，不受泛民歡迎。但卻贏得建制派的支持，以及北京的信任。
不無挣扎地做出「選」特首的決定，除了建制派不支持的阻力，橫亙在曾俊華面前的還有一道坎，就是要獲得150張選委提名票才能入閘選特首。
曾俊華要成功入閘，須靠民主派灌票，曾俊華最終要向民主派借過百票才能入閘。曾所獲的唯一一張建制派選委提名票來自自由黨榮譽主席田北俊。
北京勸退曾俊華不果
中聯辦為確保林鄭戰下屆特首，曾多次勸退曾俊華；不成功後，改向曾的競選班底及可能支持曾的選委遊說；行政會議成員陳智思和「三十會」召集人李律仁，過往都曾公開支持曾俊華，但最後卻轉投林鄭陣營。
在北京不支持下， 「選」還是「不選」? 這是一個重大的問題， 令曾俊華一度面臨哈姆雷特式的抉擇。
「選」，受限於選舉制度的設計，很大機會選不上，更冒著跟北京發生衝突的風險；「不選」， 在高民意支持下棄選，心又有不甘。
2月17日早上, 手握30張選委票的民主黨「推薦」黨員提名曾俊華，其中7名立法會議員將先提名曾俊華，但不會綑綁全黨提名。而公民黨執委會2月15日開會後，表示為抗衡中聯辦操控，即使曾俊華、胡國興的政綱未能完全符合民主派理念，公民黨仍決定該黨選委提名胡國興或曾俊華。
曾俊華在泛民群眾有相當高支持度，就算建制派不支持他，他也許能夠獲足夠提名票入閘, 甚至不排除有當選的機會，但之後呢?
曾俊華放手一博，如勝出選舉（可能只有幾票之差），北京將面臨尷尬，香港的政治局勢會變得相當複雜。依基本法規定，特首選出後還須經過北京任命，而北京把任命權理解為中央政府掌握的實際權限；如果北京不任命，則特首無法履新，可能在香港引發憲政危機。
北京從上屆特首選戰得到深刻的教訓，不想看到今屆再發生如梁唐之爭般的負面競逐，因此推遲了開綠燈予參選人投入選戰的日期，希望屬意的人選能以高票數當選。上屆梁振英以689當選，只比當選門檻多出88票，有多達500餘票選擇了其他參選人，無形削弱了梁的認受性。
北京原本的特首選舉設想
雖說是小圈子選舉，並非人人都可以投票，但當選人拿800多票與600多票，卻會給輿論與民眾造成不同的觀感。
如果只有一名建制派代表入閘選特首，則比較容易取得高票當選的機會，泛民主派手上的325張選委票將失去作用；如果多名建制派參選人入閘選特首，則建制派選委票數將被分薄，可能沒人可獲601票當選，令選舉必須進入第二輪 而泛民憑手握的325張選委票， 甚至有機會令北京最屬意的人選落敗。
如果建制派的某位候選人獲得泛民主派的325張選委票， 則能大大提高勝算，而此人必定不會是北京最屬意的人選。
這些當然是北京方面不樂見的， 這也是為什麼北京不給曾俊華開綠燈參選的原因。
曾俊華目前唯一寄望
對於北京來說，最理想的情况是：曾俊華放棄參選，葉劉拿不夠150張選委提名票入不了閘，最後只有林鄭一人做為建制派代表入閘選特首，在一對一的形勢之下，以高票擊敗胡國興或泛民的候選人。
曾俊華選擇參選，破壞了北京原有的計劃。曾俊華目前所寄望的是，隨著選戰的推進，對手林鄭暴露越來越多的缺點，北京也許可能轉變立場。正如上屆特首選舉，北京一派支持唐英年另一派支持梁振英，到最後的衝刺階段，才放棄唐英年， 全力為梁輔選，令梁以689票當選。